Видео на трек Sky's The Limit — один из немногих клипов, снятых после смерти The Notorious B.I.G. Режиссером работы стал Спайк Джонз, который пригласил на съемки детей, исполнивших роли Бигги, Busta Rhymes, Lil' Kim и Puffy. В основе сюжета — роскошная жизнь рэпера: дорогой особняк, громкие вечеринки и толпы фанатов. И несмотря на то что подобная концепция может показаться банальной, местами даже пошлой из-за того, что роли исполнили дети, зрители и критики высоко оценили видео.